Tưởng Kinh Quốc thời trẻ.

Là con của Tưởng Giới Thạch và người vợ đầu Mao Phúc Mai, Tưởng Kinh Quốc sinh ra tại Phụng Hóa, Chiết Giang, tên tự là Kiến Phong (建豐). Ông có một người em trai nuôi là Tưởng Vĩ Quốc. Tên của hai anh em lấy cảm hứng từ một câu trong Quốc ngữ là "kinh vĩ khuông thời thế", để chỉ người có tài giúp đời, cai trị quốc gia.

Dù rất yêu thương mẹ và bà nội (vốn tin thờ đạo Phật), quan hệ của ông với cha rất nghiêm khắc, thực tế và thường là xung khắc. Tưởng Giới Thạch trong mắt cậu con trai là một nhân vật độc tài, đôi lúc nhẫn tâm. Thậm chí cả trong thư nhà gửi cho con trai, Tưởng Giới Thạch vẫn ra lệnh cho con trai phải rèn luyện thư pháp.

Từ năm 1916 – 1919, Tưởng Kinh Quốc học tại một trường trung học ở Ngô Sơn, Khê Khẩu. Đến năm 1920, cha ông mời gia sư về dạy Tứ thư cho ông. Ngày 4 tháng 6 năm 1921, bà nội của Kinh Quốc mất. Sau đó Tưởng Giới Thạch đưa gia đình đến Thượng Hải. Mẹ kế của ông là Diêu Di Thành, trong gia đình họ Tưởng gọi là "dì Thượng Hải", đi cùng với họ. Trong giai đoạn này, Tưởng Giới Thạch tập trung dạy dỗ rèn luyện Kinh Quốc, trong khi dành hết tình yêu thương cho Vĩ Quốc.

Tại Thượng Hải, Kinh Quốc bị cha quản lý rất nghiêm, mỗi tuần phải viết một bức thiếp (thư pháp) khoảng 200-300 chữ. Tưởng Giới Thạch cũng nhấn mạnh tầm quan trọng của kinh điển Nho giáo và Anh ngữ, dù bản thân ông ta cũng chẳng thông thạo 2 lĩnh vực này. Ngày 20 tháng 3 năm 1924, Kinh Quốc trình bày với người cha nổi tiếng một kế hoạch phát triển Khê Khẩu.[1] Tưởng Kinh Quốc dự định tạo điều kiện giáo dục miễn phí để mọi người đều có thể đọc và viết ít nhất 1000 chữ. Ông nói:

'Con có một kiến nghị về trường Ngô Sơn, dù con không biết cha có chấp thuận hay không. Con nghĩ trường nên thành lập một lớp học đêm cho những người không có điều kiện đi học ban ngày. Tại trường của con cũng có một lớp học đêm rất thành công. Con có thể cung cấp một vài thông tin về lớp học đêm này:

Tên: trường tư thục đại chúng WuschuaHọc phí: Miễn phí với dụng cụ học tập đi kèmGiờ học: 7 - 9 giờ tốiĐộ tuổi: 14 trở lên Thời gian khóa học: 16 hoặc 20 tuần.

Khi tốt nghiệp, học viên có thể đọc và viết ở mức cơ bản. Họ sẽ được cấp chứng chỉ nếu họ qua được các bài kiểm tra. Sách giáo khoa cho họ do Nhà xuấn bản Thương mại ấn hành, có nhan đề "Một nghìn ký tự phổ thông."

Con không rõ liệu cha có đồng ý với kiến nghị của con. Nhưng nếu một lớp học đêm được thành lập tại Ngô Sơn, sẽ đem lại lợi ích to lớn cho nhân dân địa phương.

Cha ông chỉ phản ứng lạnh nhạt; Tưởng Giới Thạch nói rằng nông dân không có hứng thú và cũng không cần được giáo dục bài bản.

Đầu năm 1925, Tưởng Kinh Quốc vào học Đại học Phố Đông Thượng Hải, nhưng ngay sau đó Tưởng Giới Thạch quyết định cho ông đi Bắc Kinh do tình hình hỗn loạn tại Thượng Hải lúc đó. Tại Bắc Kinh, ông nhập học một trường tư thục của một người bạn của cha ông, Ngô Trĩ Huy (吳稚暉), một nhà học giả và ngôn ngữ nổi tiếng. Trường này kết hợp nền giáo dục truyền thống và hiện đại. Tại đó, Kinh Quốc bắt đầu tự nhận là một người cách mạng cấp tiến và tham gia nhóm Cộng sản trong trường. Ý tưởng du học Liên Xô nảy nở trong tâm trí chàng trai trẻ.[2] Trong chương trình hỗ trợ của Liên Xô với các nước Đông Á có một trường huấn luyện mà về sau trở thành Đại học Tôn Trung Sơn Moscow. Các sinh viên được các ủy viên Đảng Cộng sản Liên Xô và Trung Hoa Quốc dân đảng, có sự tham vấn của Ủy ban Trung ương Đảng Cộng sản Trung Quốc, lựa chọn.[3]

Tưởng Kinh Quốc yêu cần Ngô Trĩ Huy tiến cử mình làm ứng cử viên của Quốc dân đảng. Dù không ngăn cản ông, Ngô là thành viên quan trọng trong phái "Hội nghị Tây Sơn" khuynh hữu chống cộng bên trong Quốc dân đảng, về sau tham gia trấn áp phe cộng sản và thúc đẩy Quốc dân đảng cắt đứt quan hệ với Moskva. Mùa hè năm 1925, Tưởng Kinh Quốc đến Hoàng Phố thảo luận với cha mình về kế hoạch du học tại Moskva.

Tưởng Giới Thạch không bằng lòng việc con trai sang Liên Xô du học, nhưng sau khi thảo luận với Trần Quả Phu (陳果夫) cuối cùng cũng đồng ý. Trong một cuộc phỏng vấn năm 1996, em trai Trần Quả Phu là Lập Phu khẳng định rằng nguyên nhân khiến Tưởng Giới Thạch chấp thuận là vì ông ta vẫn cần sự ủng hộ của Liên Xô trong giai đoạn quyền thống trị của ông ta bên trong Quốc dân đảng còn chưa vững chắc.[4]